Síntesis Orgánica: el arte de crear moléculas

Para subir una serie de post que quiero escribir creo que es imprescindible una introducción a la Síntesis Orgánica. ¿Qué es y para qué sirve? Síntesis, según la RAE en su acepción química: proceso de obtención de un compuesto a partir de sustancias más sencillas. Orgánica según la RAE en su acepción química: dicho de una sustancia: Que tiene como componente constante el carbono, en combinación con otros elementos, principalmente hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

Con estas dos definiciones queda bastante claro para que sirve la Síntesis Orgánica, obtener compuestos a partir de sustancias sencillas en los cuales el componente constante es el carbono acompañado de otros. Es decir, como dice el título del post, crear moléculas. ¿Pero, crear por crear? Hay actividades humanas que por este simple hecho creador ya se consideran necesarias. Pero la Síntesis Orgánica crea moléculas ya existentes, útiles, pero de las que se precisa más cantidad, o moléculas nuevas con posibles propiedades que mejoran los productos existentes o que directamente solucionan nuevas necesidades del ser humano.

Del primer caso voy a proponer como ejemplo una síntesis paradigmática y que seguro ha ocupado y ocupara muchas entradas de blogs, el taxol (nombre comercial del paclitaxel). El taxol es una molécula, compleja, muy compleja (ver figura), extraída del tejo americano y del que se obtienen unos miligramos de un árbol de más de 10 metros de altura y con 200 años de edad. Esto sería anecdótico si no fuera por que el taxol es un de los compuestos anticancerosos de más éxito. Como todo descubrimiento de un producto natural, este comenzó por la observación de propiedades antitumorales de ciertos extractos del árbol en cuestión. El aislamiento de la molécula y sobre todo, la caracterización estructural, es decir, que átomos y en que disposición estaban, supuso unos cuantos años. Su empleo como fármaco, muchos más. Y que hacemos ahora, ¿un criadero de tejos, esperar 200 años y sacar un poquito del taxol? Aquí vuelvo al principio, Síntesis Orgánica, obtener la molécula a partir de compuestos sencillos.

Estructura del Taxol (Foto obetnida de Wikipedia)

Uno de los científicos más destacados dentro de la Síntesis Orgánica es sin duda el Profesor K. C. Nicolaou (http://www.scripps.edu/nicolaou/) autor de libros tan emblemáticos dentro de la Síntesis Orgánica como la serie Classics in Total Synthesis I, II y III o el inspirador Molecules That Changed the World. El también realizo la Síntesis total del taxol. Ver enlace a la Wikipedia en inglés: http://en.wikipedia.org/wiki/Nicolaou_Taxol_total_synthesis

Sin embargo, incluso cualquier profano en la materia puede entender que la anterior “moleculita”  y otras muchas, no son fáciles de sintetizar. Por eso otra opción para alcanzar el objetivo es la denominada semisíntesis. Es decir, partir de un compuesto fácilmente accesible, a medio camino del compuesto final, y terminar, mediante Síntesis Orgánica de completar el puzzle.

Además la Síntesis Orgánica permite, con el cambio de alguna de las etapas de la Síntesis, obtener pequeñas modificaciones de la molécula original. Esto es importante de cara a su actividad, bien por que se varía su solubilidad, por que es necesaria menos cantidad para obtener el mismo efecto, por que posee menos efectos secundarios...

Sin embargo, y centrándonos en los medicamentos, la mayor fuente del que proceden es a través de la Síntesis Química (Orgánica en su mayor parte). Es preciso crear nuevas moléculas con nuevas y/o mejores propiedades. Muchas veces asistidos por la inspiración de la Naturaleza, otras muchas por el conocimiento íntimo de los mecanismos de acción. Construyendo enlaces, uniendo átomos se acceden a nuevas moléculas con propiedades interesantes para el ser humano. Para hacernos una idea del esfuerzo sintético necesario para lanzar un fármaco al mercado estamos hablando de la necesidad de sintetizar unos 10.000 compuestos, para después de unos 15 años obtener el fármaco deseado.

Espero que con este post quede clara la idea de Síntesis Orgánica y su importancia. A partir de aquí iré desarrollando otros post muy relacionados con los temas de investigación de mi grupo (http://www.unirioja.es/gsoe) y que espero sean de interés.