Creando moléculas: enlaces carbono-carbono mediante hierro

La formación de enlaces carbono-carbono es uno de los grandes logros de la Química. Ha permitido desarrollar multitud de nuevas síntesis para obtener desde modernos polímeros hasta los más recientes y eficaces medicamentos. La lista de las reacciones con la que se pueden lograr la formación de enlaces carbono-carbono es extensa y parte desde finales del siglo XIX. Sin embargo, los químicos actuales siguen  persiguiendo nuevos métodos que logren formar este tipo de enlaces de una forma más eficaz, más barata y con un menor impacto medioambiental.

Así, en los últimos años se ha concedido el Premio Nobel de Química a diversas reacciones que implican la formación de este tipo de enlaces. En 2005 el Nobel recayó en Yves Chauvin, Robert H. Grubbs y Richard R. Schrock por el desarrollo de la reacción de metátesis en la síntesis orgánica. Más recientemente, en 2010, la Academia sueca concedió el Nobel en Química a Richard F. Heck, Ei-ichi Negishi y Akira Suzuki por las metodologías de formación de enlace carbono-carbono a través de reacciones de acoplamiento. 

Infografía de las reacciones de acoplamiento tomada de nobel.org

Recientemente, Phil Baran, cuya página web creo que ya he recomendado y del que ahora recomiendo su blog (http://openflask.blogspot.com.es/) ha publicado un artículo en Nature sobre formación de enlaces carbono-carbono. No suele ser muy frecuente ver artículos de que podemos denominar Química "clasica" ni en Nature ni en Science. En este trabajo Phil Baran realiza un extenso estudio de la reactividad para la formación de enlaces carbono-carbono con un catalizador de hierro. Fácil de obtener, barato y con menos impacto medioambiental que otros metales que se emplean es este tipo de reacciones. La reacción es estudiada frente a diferentes grupos funcionales y empleando moléculas que poseen elementos variados, tal y como muestra la siguiente figura. Otro de los puntos fuertes que el propio artículo resalta es el cambio de comportamiento que esta metodología aporta sobre los sustratos, invirtiendo la reactividad nativa de los mismos.

Resumen de la reactividad explorada por Baran

En el 2012 escuche a Phil Baran en la XXIV Bienal de Química Orgánica organizada en San Sebastián. Ya mostró entonces su “afición” a desarrollar las reacciones en  condiciones atípicas para mostrar su versatilidad. En este artículo, una de las sorpresas está en la Información Suplementaria que se aporta. Al final de la misma llega un apartado en el que la reacción se realiza en "disolventes" poco convencionales. Y estos "disolventes" los podemos comprar en el mercado, abajo de casa. Eso, si es posible que alguno de ellos sea bastante más caros que los disolventes normales empleados. Como ejemplo de versatilidad de esta reacción, se utilizan “disolventes” como vodka Smirnoff, whisky Jack Daniels, ginebra, cerveza, varios vinos… Los "disolventes" aparecen también con el correspondiente seguimiento de la reacción mostrando que la misma funciona. Puede parecer una frivolidad, pero crear moléculas complejas, que pueden emplearse para futuros medicamentos o diferentes materiales, en condiciones extremadamente versátiles, de forma barata y medioambientalmente “amigable”, es todo un logro que merece verlo en este tipo de revistas.

Reacción de formación de enlaces carbono-carbono con "disolventes" poco normales

La misma reacción con cerveza y vino. ¿Probamos con un Rioja?

Para los lectores más químicos es muy recomendable ver la Información Suplementaria (descarga libre en pdf) que los autores ponen a disposición. 

Esta entrada participa en la XLII edición del Carnaval de Química, alojado en Ciencia XXI